Castilla era un lugar inseguro a finales del siglo XV. Así lo ponen de manifiesto cronistas de la época como Hernando del Pulgar, algo que los Reyes Católicos intentaron atajar con la Hermandad, una especie de policía que garantizaría la seguridad de los campos y las vías. Una institución que ya existía en el reinado de Enrique IV, disuelta en 1473.
La Hermandad Nueva arrancaría en 1476 y todos los lugares del reino quedaba incluidos en la misma, tal y como señala el historiador Enrique Martínez Ruiz en “Algunas reflexiones sobre la Santa Hermandad. Cuadernos de Historia Moderna (1992)”. Un documento en el que se pone de relieve que Isabel y Fernando pretendían utilizar la Hermandad tanto para combatir la guerra como para el restablecimiento del orden, aunque las ciudades preferían la segunda opción por el alto precio que suponía mantener las tropas.
La contribución económica se haría en forma de un impuesto denominado sisa. Una contribución especial, como la denomina Martínez Ruiz, con la que se sostendría a la institución y se sufragarían los gastos bélicos. Y al que las familias también tuvieron que contribuir hasta 1498 ya que, aunque en un principio la Hermandad estaba pensada para permanecer temporalmente, su existencia se fue prorrogando cada tres años hasta la contienda de Granada, en la que fue suprimida por la gran oposición que experimentaba y al entender los Reyes Católicos que sus objetivos se habían cumplido.
Un dato interesante: por cada cien vecinos había que aportar un jinete y por cada 150 un hombre de armas. Esto hizo que la mayor parte de los efectivos fueran de caballería, aunque algunos lugares aportarían soldados de infantería.
El importe establecido en 1476 por las Cortes para sufragar los gastos ascendía a 162 millones de maravedíes. En 1477 se establecieron 18.000 maravedíes anuales para los jinetes y 24.000 para las lanzas.
¿Cuál fue la contribución de Bonilla de la Sierra durante estos años? Según la “Documentación Real del Archivo del Concejo Abulense de los años 1475-1499”, recogida por Blas Casado Quintanilla y publicada por la Institución Gran Duque de Alba, para sufragar los gastos de la guerra de Portugal, en 1476 Bonilla, junto con Villanueva y Vadillo entregaron 224.400 maravedíes. Una cifra muy superior a la de pueblos como Villafranca y las Navas (que iban juntos en el pago) o Arévalo y San Pedro, pero muy por debajo de las entregadas por Valdecorneja (que figuraba en el pago con Hoyo) o El Barco de Ávila, que doblaban la cantidad. Tras la guerra, en 1477, Bonilla pagó, junto con Villafranca y Vadillo, 74.800 maravedíes.
En 1490, en el reparto de Ávila y su provincia por vía de Hermandad, Bonilla aportó 45.000 maravedíes. Ese mismo año, para cubrir los gastos de la guerra de Granada tuvo que entregar, junto al Guijo de San Bartolomé, otros 30.000 para el sueldo de diez peones.
Para la Hermandad fueron en 1492 otros 45.000 maravedíes, la misma cantidad que en 1494, 1495 y 1496.
Enrique Martínez Ruiz señala que el coste era elevado para las familias (alrededor de 180 maravedíes anuales para cada una de ellas, que podían pagar en dos plazos).